molde rojo con captadores de radicales
carotenoide natural con estructura inusual protege contra el daño oxidativo
Los carotenoides imparten no sólo zanahorias y queso de moho rojo como Munster, Limburger o Romadur su delicioso color, proteger a los organismos de estrés oxidativo también. Un equipo de investigación dirigido por Hans-Dieter Martin y Wilhelm Stahl, de la Universidad de Dusseldorf ha reconstruido y caracterizado uno de estos carotenoides en el laboratorio. Tal y como informan en la revista Angewandte Chemie, se distingue por excelente antioxidante y propiedades fotoprotectoras.
Los carotenoides son colorantes de amarillo a morado que están muy extendidos en la naturaleza y actúan, entre otras cosas, como antioxidantes. Protegen a los organismos del estrés oxidativo al eliminar especies reactivas de oxígeno como el oxígeno singlete y los radicales libres. Los antioxidantes también se agregan a los alimentos, medicamentos y plásticos para evitar que las moléculas sensibles se oxiden.
Las bacterias que se utilizan para hacer queso de moho rojo (Brevibacterium linens) contienen 3,3'-dihidroxiisorenieratina (DHIR), un carotenoide con una estructura única. Los carotenoides consisten en una larga cadena de hidrocarburos en la que se alternan enlaces simples con enlaces dobles. DHIR también tiene un grupo fenólico en ambos extremos de la cadena, un carbono aromático de seis anillos con un grupo OH. Los compuestos fenólicos también se conocen como antioxidantes, por ejemplo, los taninos en el té y el vino.
Con la ayuda de una nueva ruta sintética, el equipo de investigación alemán logró por primera vez obtener cantidades suficientes para estudios exhaustivos del perfil de propiedad de DHIR. DHIR demostró ser un excelente antioxidante que vence a otros carotenoides que se han establecido como antioxidantes altamente efectivos por un largo camino. Sus propiedades de protección frente a la luz también son superiores: DHIR protege las células del daño causado por la radiación UV al absorber la luz UV e interceptar los radicales libres generados por la radiación.
Estas asombrosas propiedades antioxidantes y fotoprotectoras parecen estar basadas en una interacción sinérgica de los elementos estructurales carotenoides y fenólicos de DHIR.
Cuando se eliminan los radicales libres, en algunos casos, los dos grupos fenólicos se oxidan primero para formar grupos quinoides. El carotenoide quinoide resultante, que también fue sintetizado y caracterizado por los científicos, es en sí mismo un antioxidante muy poderoso. Curiosamente, es azul y así amplía la gama de colores que se pueden conseguir con los carotenoides.
Actualmente se está investigando si DHIR y su producto de oxidación de quinoides pueden usarse industrialmente como colorante de alimentos y piensos, ingrediente cosmético, componente de protección contra la luz y antioxidante. Los compuestos también podrían encontrar uso en la prevención de enfermedades degenerativas asociadas con el daño de los radicales libres, como la degeneración macular.
Fuente: Düsseldorf [GDCh]
